28 Şubat 1998 doğumlu ve 1.85 cm boyundaki Cassius Winston, point guard (1) pozisyonunda görev yapmaktadır.

Basketbola ülkesi Amerika’da başlayan Cassius Winston, kolej kariyerini 2016-2020 yılları arasında Amerikan Kolej Basketbol Ligi (NCAA) takımlarından Michigan State University’de geçirdi. Parlak bir kolej kariyeri bulunan Winston, 2018-2019 sezonunda 39 maçta 18.8 sayı(%39.8 üçlük)-3 ribaund-7.5 asist-1 top çalma; mezun olduğu 2019-2020 sezonunda ise 30 maçta 18.6 sayı(%43.2 üçlük)-2.5 ribaund-5.8 asist-1.2 top çalma ortalamalarıyla oynarken, 2019 yılında Big Ten Konferansında “All-Big Ten Yılın Oyuncusu” seçildi. 

2020 NBA Draftlarında Oklahoma City Thunder tarafından 2. tur 53. sıradan draft edilen Cassius Winston, daha sonra takas edildiği Washington Wizards ile sözleşme imzaladı. 2020-2021 Sezonunda Wizards formasıyla NBA’de 24 maçta süre alan Winston, aynı zamanda NBA G-League takımlarından Erie BayHawks’da görev yaparak 16 maçta 12.6 sayı-2.9 ribaund-5.3 asist ortalamalarına imza attı. 

Washington Wizards’tan 2021-2022 sezonu için de kontrat alan Cassius Winston NBA’de 7 maça çıkarken; NBA G-League’de bu kez Capital City Go-Go ile 35 maçta 14.5 sayı-2.6 ribaund-4.7 asist ortalamalarını tutturdu.

2022 NBA Yaz Liglerinde Philadelphia 76ers ile Salt Lake City’de 5 maça (9.8 sayı-2.8 ribaund-7 asist-1.2 top çalma ortalama); Las Vegas’da ise 3 maça (11.3 sayı-3 ribaund-7 asist-1.3 top çalma ortalama) çıkan Winston, 2022-2023 sezonu öncesinde Euroleague ekiplerinden Bayern Munich’e transfer oldu.

1998 Doğumlu oyuncu, geride kalan sezonda Almanya BBL Ligi’nde 32 maçta 14.1 sayı(%40.4 üçlük) -1.9 ribaund-3.1 asist; Euroleague’de 29 maçta 11 sayı(%28.2 üçlük)-2.2 ribaund-3.4 asist ve şampiyon oldukları Almanya BBL Cup’ta ise 4 maçta 12.5 sayı(%35.3 üçlük)-2 ribaund-2.8 asist ortalama istatistiklerine imza attı.