27 Kasım 1996 doğumlu ve 1.98 cm boyundaki Caleb Homesley, shooting guard (2) pozisyonunda görev yapmaktadır.

Basketbola ülkesi Amerika’da başlayan Caleb Homesley, kolej kariyerini 2015-2020 yılları arasında Amerikan Kolej Basketbol Ligi (NCAA) takımlarından Liberty University’de geçirdi. Üniversitedeki son yılı olan 2019-2020 sezonunu 30 maçta 15.3 sayı-5.7 ribaund-2.4 asist ortalamalarıyla tamamlayan Homesley, ASUN konferansında 2020 yılının oyuncusu seçildi.

Koronavirüs pandemisi nedeniyle yarıda kalan sezon sonrasında draft edilmeden 2020-2021 sezonunu NBA G-League takımlarından Erie BayHawks’de (16 maçta 9 sayı-4.1 ribaund-2.6 asist) geçiren Homesley, 2021 NBA Yaz Ligi’nde 4 maçta 12 sayı-4.8 ribaund-2.3 asist ortalama istatistiklerini sergilediği NBA takımlarından Washington Wizards ile multi-year kontrat (çok yıllı sözleşme) imzaladı.

Ancak NBA’de maça çıkmadan Ağustos 2021’de Wizards’tan ayrılarak Alman temsilcisi Hamburg Towers’a transfer olan Caleb Homesley, kariyerinin ilk Avrupa deneyiminde sergilediği performans ve uzak mesafe şutlarıyla dikkatleri üzerine çekmeyi başardı. 2021-2022 Sezonunda Almanya BBL Ligi’nde 35 maçta 16 sayı  (%34.1 üçlük)-3.9 ribaund-4.7 asist ortalamayla oynayan Homesley, sezonun ‘en iyi ikinci beşi’ne seçildiği Eurocup’ta ise 17.4 sayı (%38.8 üçlük)-3.5 ribaund-4.3 asist ortalamalarını tutturdu. 

2022-2023 Sezonu öncesinde Rusya’nın BC Zenit Saint Petersburg takımına transfer olan Homesley, yarı final oynadıkları VTB Ligi’nde 48 maçta 11.2 sayı (%37.1 üçlük)-2.9 ribaund-1.9 asist; şampiyon oldukları Rusya VTB Super Cup’ta 3 maçta 12.7 sayı-3.3 ribaund-1.7 asist; Gomelsky Cup’ta ise 2 maçta 16 sayı-3.5 ribaund-4 asist ortalama istatistiklerine imza attı.