Amerika Birleşik Devletleri (ABD) vatandaşı olan Simmons, basketbol kariyerine 2007 yılında Amerikan Kolej Basketbol Ligi (NCAA) takımlarından College of Charleston’da başladı. 4 Yıllık kolej kariyeri sonrası 2011-2012 sezonu öncesinde Polonya’nın SKS Polpharma Starogard Gdański takımına transfer olan ABD’li oyuncu, burada 36 maçta 10.8 sayı-7.2 ribaund ortalamalarını sergiledi.

2012-2013 Sezonunda Çek Cumhuriyeti’nin Astrum Levice takımında 39 maçta 11.5 sayı-7.4 ribaund-1.2 asist; sezonun devamında da Slovakya’nın Onyx Levice takımında 28 maçta 12.6 sayı-7.2 ribaund-1.1 blok ortalamalarına imza atan Simmons, 2013-2014 sezonunu ise Gürcistan’ın Sokhumi Tbilisi (13 maç-16.2 sayı-10.8 ribaund-1.3 asist ortalama) ve Suudi Arabistan’ın Al Ittihad Jeddah takımlarında geçirdi.

Sonraki 2 yıl İtalya’nın Givova Scafati Basket takımı formasını giyen Jeremy Simmons, 2014-2015 sezonunda 29 maçta 17.1 sayı-9.8 ribaund-1.2 asist; 2015-2016 sezonunda ise 41 maçta 14.9 sayı-8.1 ribaund-1.3 asist ortalamalarını tutturdu. Amerikalı uzun, 2016-2017 sezonu öncesinde Belçika’nın Basic-Fit Brussels takımına transfer olurken, buradaki ilk yılında Belçika Ligi’nde 43 maçta 12.2 sayı-5.9 ribaund-1.1 asist; FIBA Europe Cup’ta 6 maçta 7.8 sayı-6.2 ribaund-1.2 asist ortalamalarıyla oynayan Simmons, 2017-2018 sezonunda ise Belçika ekinde ligde 38 maçta 11.1 sayı-5.8 ribaund-1 asist; Basketball Champions League’de (BCL) 2 maçta 7.5 sayı-6.5 ribaund-1 blok; FIBA Europe Cup’ta da 6 maçta 13.3 sayı-5.5 ribaund-1.2 blok ortalamalarına imza attı.

2018-2019 Sezonuyla birlikte kariyerine tekrardan İtalya’da devam eden Simmons, bu sezonda XL Extralight Montegranaro takımında 39 maçta 12.4 sayı-8.7 ribaund-1.3 asist-1.5 blok ortalamalarıyla oynadı.

Pota altındaki mücadeleci oyunu ve ribauntlardaki savaşçı kimliğiyle öne çıkan Jeremy Simmons, COVID-19 pandemisi nedeniyle yarıda kalan 2019-2020 sezonunda da İtalya Serie A takımlarından Openjobmetis Varese’da 10.4 sayı, 9.2 ribaund-1.6 asist ortalamalarıyla oynadı.

2020-2021 Sezonu öncesinde TOFAŞ Basketbol Takımı kadrosunda dahil olan Jeremy Simmons, ING Basketbol Süper Ligi’nde süre aldığı 32 maçta 9.8 sayı-4.4 ribaund-0.9 asist; Basketbol Şampiyonlar Ligi’nde ise 11 maçta 9 sayı-5.8 ribaund-1.5 asist ortalamalarını sergiledi.